IKCOC二日目をおえました。
では本日の印象に残った講演をば。
David Milstein先生
David Milstein先生といえばまずこちらの論文です。
#学ぶのブログ紹介用
A general, selective, and facile method for ketone synthesis from acid chlorides and organotin compounds catalyzed by palladium https://t.co/rvhLoWlvUs— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2018年11月13日
そう、右田–小杉–スティルカップリングですね。
そんなMilstein先生が今回どんな講演をされたかといいますと、ピンサー錯体についてです。
ピリジンの芳香族性をなくしたものにするかどうかや、スペーサー部の炭素を伸ばしてみるとどうなるかなど、様々な反応例を見せて頂きました。
その一端のみをここにもご紹介致します。
Synthesis of Peptides and Pyrazines from β‐Amino Alcohols through Extrusion of H2 Catalyzed by Ruthenium Pincer Complexes: Ligand‐Controlled Selectivity – Gnanaprakasam – 2011 – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/IASTQNvIii
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2018年11月13日
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Synthesis of Pyrazines and Quinoxalines via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Routes Catalyzed by Manganese Pincer Complexes https://t.co/Utd02OzoDT— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2018年11月13日
書き出すときりがないので、その辺はレビューとかを探して一気に学びたいと思います。
Tomislav Rovis先生
こちらの方は僕はRovis触媒として存じ上げておりました。
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N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Asymmetric Hydration: Direct Synthesis of α-Protio and α-Deuterio α-Chloro and α-Fluoro Carboxylic Acids https://t.co/8m6Ta8k291— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2018年11月13日
しかし今回ご紹介頂いたのは光触媒についてでした。
HPを見てみると、Rovis先生はRh触媒を用いた反応開発や光反応に関しても精力的にご研究されているようでした。
光化学の研究に関しては、講演中にすごく面白い研究があったのですが、論文未発表データなようでしたので、今回は省略します。。。
出たら皆さんにもご紹介しますね。
Benjamin List先生
さて有機分子触媒のパイオニアといってよい、List先生ですが今回List先生が焦点に置いたのはLewis酸触媒です。中でも不斉アルドール反応について熱く語ってらっしゃいました。
講演中何度Mukaiyama-type aldol reactionと言っていたことか笑
List先生は向山アルドール反応の欠点として、シリルカチオンそのものがLewis酸として働いてラセミ体を与える別経路が生じてしまうことを挙げました。
また、様々な方が行ってきた向山アルドールについてもご紹介頂きました。
さらに、問題点を解決すべく設計した設計背景とその構造をご紹介頂きました。
内容としてはこちらの論文内容。
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A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis – García‐García – 2009 – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/jojuBNBECO— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2018年11月13日
その後DAなどの別の反応には反応場が狭いという問題点があり、それを解決するために着目したのが寺田–秋山触媒です。この構造を参考にList先生が最終的に行き着いたのが下の論文の構造でした。
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Scalable and Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Methyl Esters https://t.co/6irbTQ1TDm— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2018年11月13日
今後どういった分子触媒を設計して下さるのか、楽しみですね！
終わりに
そのあとのWennemer先生や他のセッションの先生も大変興味深かったのですが、きりがなくなってしまうので、これだけは推したい！というものに限って終わりにしておきます。
カテゴリー:雑話