反応編
KAHAを用いたオキサアゼチジンの合成。Bode先生。#学ぶの論文紹介
A threonine‐forming oxazetidine amino acid for the chemical synthesis of proteins with the KAHA ligation – Baldauf – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/mbgGSrTSUx— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 3, 2019
インドール型でも不斉が出ているのは結構いいかも。#学ぶの論文紹介
Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective N‐Allylations of N‐Heterocycles – Zi – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/G7an8XxdRw— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 3, 2019
窒素のα位とβ位間の結合を切断してカルボニルへ。実用的で良い反応です。#学ぶの論文紹介
Practical Catalytic Cleavage of C(sp3)−C(sp3) Bonds in Amines – Li – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/83adDmNEve— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 3, 2019
Garg先生。多環式化合物の合成。窒素分子と炭酸ガスを吐き出すことを想定したユニットを用いています。#学ぶの論文紹介
Cyclic Alkyne Approach to Heteroatom‐Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Scaffolds – Darzi – 2019 – ACIE https://t.co/Ccpg4qkAKH— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 3, 2019
Carreira研新作。ケテンアミナールを用いた不斉アリル化。#学ぶの論文紹介
Morpholine Ketene Aminal as Amide Enolate Surrogate in Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation – Sempere – 2019 – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/PntA10khvT— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 3, 2019
いい反応だし、配位子も面白いですね。#学ぶの論文紹介
Chiral Bidentate Boryl Ligand Enabled Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)–H Borylation of Cyclopropanes | Journal of the American Chemical Society https://t.co/BgQhw85JIB— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 4, 2019
千葉大根本研。原田先生。α-アリールオキシフェニルプロピオン酸の不斉合成反応。#学ぶの論文紹介
Silver‐Catalyzed Asymmetric Insertion into Phenolic O−H Bonds using Aryl Diazoacetates and Theoretical Mechanistic Studies – Harada – – C – A EJ https://t.co/jJKMGSmQCD— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 7, 2019
2-ブロモアリールプロピオン酸アミドのDKRによるアルキル化。#学ぶの論文紹介
Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids – Li – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/C3863GObjd— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 7, 2019
Bode先生、KATの新作。イミニウムとのカップリング後KATへと変換。#学ぶの論文紹介
Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent – Wu – – Angewandte Chemie International Edition https://t.co/F6qLMgQF4I— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 7, 2019
以前もろぴー先生が紹介していたNatureの論文の続報です。求核的アルミニウム錯体。ナフタレンが酸化的付加する際の選択性も見れます。#学ぶの論文紹介
Reversible, Room-Temperature C—C Bond Activation of Benzene by an Isolable Metal Complex | JACS https://t.co/4oCGTQuASQ— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 7, 2019
島根大中田研。この構造も不思議だなあ。drが綺麗に出る。#学ぶの論文紹介
Diastereoconvergent Synthesis of Chiral Diarylmethyl Sulfones by Direct Sulfonylation of Diarylmethanols Diastereomixtures with Sodium Sulfinates Catalyzed by SnBr2 – Yamamoto – – EJOC https://t.co/IW9X1jUbXD— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 7, 2019
ニトロベンジル基で保護することでβグリコシル化できる論文。阪大深瀬先生。#学ぶの論文紹介
β‐Selective Glycosylation by Using O‐Aryl‐Protected Glycosyl Donors – Otsuka – – Chemistry – An Asian Journal – Wiley Online Library https://t.co/fLbaQBhICk— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 9, 2019
不斉Baeyer–Villiger酸化反応の開発とそれを用いた合成。#学ぶの論文紹介
Access to a Key Building Block for the Prostaglandin Family via Stereocontrolled Organocatalytic Baeyer–Villiger Oxidation – Zhu – 2019 – Angewandte Chemie International Edition https://t.co/tqM300tD7i— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 10, 2019
この反応はいい反応だ。光反応装置さえ持ってれば使えそう。#学ぶの論文紹介
Visible-light-mediated deuteration of silanes with deuterium oxide – now published in Chemical Science https://t.co/tYw6bhJwIM— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 12, 2019
結構官能基許容性高そう。TOCは過大広告感あるけれど。#学ぶの論文紹介
Pd-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Hydrocarboxylation of Terminal Alkyl Olefins with Formic Acid https://t.co/MRylFPnSvg— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
チタンでアルキン活性化しながらAnnulation。リヤノドールの合成指向。#学ぶの論文紹介
Studies Targeting Ryanodol Result in an Annulation Reaction for the Synthesis of a Variety of Fused Carbocycles https://t.co/KPX1iLOVLB— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
List先生新作。ビスシリルケテンアセタールの不斉水素化。#学ぶの論文紹介
Deracemizing α‐Branched Carboxylic Acids by Catalytic Asymmetric Protonation of Bis‐Silyl Ketene Acetals with Water or Methanol – Mandrelli – – ACIE https://t.co/Tr128Xmkf3— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
スケール感は特別感じませんが、AlMe3が触媒して末端アルケンの選択的なヒドロホウ素化できるのは面白いです。#学ぶの論文紹介
Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Alkenes and Alkynylsilanes https://t.co/c3KooWmuad— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
Trost先生新作。トリフルオロメチル化をはじめとするアリル位の不斉フルオロアルキル化。#学ぶの論文紹介
Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Fluoroalkylation/Trifluoromethylation https://t.co/ivAcgGEr2U— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
コバルト触媒存在化、γ選択的不斉アミノ化。#学ぶの論文紹介
Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination https://t.co/mAdG0czbXg— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
新藤研。イノレートの合成法。それも脱離基にしてイノレートにしちゃうんだという感じ。#学ぶの論文紹介
Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters https://t.co/nMTjXjYtff— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
展開の期待できるいい反応。無水物や活性エステルが報告されているところで、混合したようなこの系は素晴らしい。#学ぶの論文紹介
Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters – Wang – – ACIE https://t.co/2IaU03XKUZ— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
埼玉大斎藤雅一先生、古川俊輔先生、首都大東京波田雅彦先生、阿部穣里先生、東工大田中健先生、名大山本芳彦先生。
豪華すぎるし錯体の元素盛り込みまくってるしいい！#学ぶの論文紹介
Inverted Sandwich Rh Complex Bearing a Plumbole Ligand and Its Catalytic Activity https://t.co/vVeE4tFaKx— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
個人的に使えそうな反応。#学ぶの論文紹介
Copper-Catalyzed Carboxylation of C–F Bonds with CO2 https://t.co/Uo0tdCTqbp— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
フッ素が導入された芳香環と別の分子内の芳香環をアルミナでC–F結合を活性化して分子内環化。#学ぶの論文紹介
Towards Nonalternant Nanographenes by Self‐Promoted Intramolecular Indenoannulation Cascade via C‐F bond Activation – Akhmetov – C–A EJ https://t.co/Te7RWkiUv0— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 14, 2019
A. B. Smith先生。Houk先生。アニオンリレーの次はラジカルリレーか。#学ぶの論文紹介
Factors Controlling Reactivity in the Hydrogen Atom Transfer and Radical Addition Steps of a Radical Relay Cascade https://t.co/iBWOQchZEW— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 16, 2019
シンジクロロ化反応。超原子価ヨウ素で塩素を活性化した状態で反応。Selectfluorと塩素源で再酸化。試薬自体は以前より知られていたようです。#学ぶの論文紹介
Catalytic Vicinal Dichlorination of Unactivated Alkenes https://t.co/Ru0ZTOfK1v— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 16, 2019
Dean Toste先生、Mathew Sigman先生。Arylが入っていないと進行して鋳なさそうに見えるのは気になるけれど、いい反応。#学ぶの論文紹介https://t.co/4twzRY3D1z
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 16, 2019
これは素晴らしい反応だ！！！Harwig先生。使ってみます！！#学ぶの論文紹介
Palladium-Catalyzed α-Arylation of Carboxylic Acids and Secondary Amides via a Traceless Protecting Strategy https://t.co/pDS9eLq2BP— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 17, 2019
Rovis先生新作。配位子を変えることで選択性を自在にコントロール。#学ぶの論文紹介
Ligand Controlled Ir-Catalyzed Regiodivergent Oxyamination of Unactivated Alkenes https://t.co/6lYF8Nwqt4— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 17, 2019
この条件は覚えておこう。使えそうな２級アルコールの酸化反応です。#学ぶの論文紹介
Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ3-Iodanes https://t.co/36LP2j3f8I— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 17, 2019
Wittig生成物をモルホリンとマロン酸モノエステルと煮込むだけで得られる反応。最後の活性メチレン化合物とアルコールとのトランスエステル化反応を経由した反応は覚えておくべきか。#学ぶの論文紹介
Synthesis of α,β-Disubstituted Acrylates via Galat Reaction https://t.co/EBNJyIGVZG— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 17, 2019
ベンジルアルコール、アリルアルコールのトリフルオロメチル化剤。SO2F2を彷彿とさせる機構で信頼性高そう。使ってみようかな。#学ぶの論文紹介
BBDFA: A Practical Reagent for Trifluoromethylation of Allylic and Benzylic Alcohols on Preparative Scale https://t.co/eScGDM5Jmz— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 17, 2019
Echavarren先生。retro-Buchner反応を経由した金カルベンの挿入反応。#学ぶの論文紹介
Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular C(sp3)−H Insertion by Decarbenation of Cycloheptatrienes – Yin – 2019 – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/6KN6osYRd1— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 20, 2019
S-アルキルホスフィノカルボジチオエートの合成。これがどのように使えるのか気になります。#学ぶの論文紹介
Synthesis of S-Alkyl Phosphinocarbodithioates with Switch between P(III) and P(V) Derivatives https://t.co/ddP8oLJJSJ— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 23, 2019
Hoveyda先生の新作。アレニルボロン酸エステルの不斉アリル化反応。#学ぶの論文紹介
Copper–Hydride-Catalyzed Enantioselective Processes with Allenyl Boronates. Mechanistic Nuances, Scope, and Utility in Target-Oriented Synthesis https://t.co/bivCElsThe— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 24, 2019
京大中尾研。ニトロ基の切断を伴う芳香族カップリング反応#学ぶの論文紹介
Pd/NHC-catalyzed cross-coupling reactions of nitroarenes – now published in Chemical Communications https://t.co/ulZdHm3ga7— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
TOC見て反応機構考えてみるってのにちょうど良いですね。#学ぶの論文紹介
Aerobic α,β-C(sp3)–H Bond Difunctionalization and C–N Bond Cleavage of Triethylamine: Difunctional Ammonium Iodide Enabling the Regioselective Synthesis of 4-Arylpyrimido[1,2-b]indazoles https://t.co/hsc7COX8qK— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
入れるアルコールまたはエーテル種によって生成物が変わる反応。#学ぶの論文紹介
The Alkylation and Reduction of Heteroarenes with Alcohols Using Photoredox Catalyzed Hydrogen Atom Transfer via Chlorine Atom Generation – Zidan – – EJOC https://t.co/KBZLzmLFrd— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
末端アルキンのアルコールのシリルエーテルにnBuLi作用させるとretro-Brook転位が進行するという文献。末端アルキン部有するシリルエーテルの取り扱いには注意ですね。#学ぶの論文紹介
Unexpected Propargylic Retro-Brook Rearrangements in Alkynes https://t.co/rsleOAY8fs— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
この反応はかなり面白い。MPV還元をアルコールとリン酸カリウムのみで行う反応。Neil K Garg先生。#学ぶの論文紹介
Base-Mediated Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction of Aromatic and Heterocyclic Ketones https://t.co/MleEA53HWR— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
Davies先生。ピロールの脱芳香環化を伴う、モノ不斉シクロプロパン化。#学ぶの論文紹介
Rh(II)-Catalyzed Monocyclopropanation of Pyrroles and Its Application to the Synthesis Pharmaceutically Relevant Compounds https://t.co/3qTZk1UWoH— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
Ian Paterson先生の論文久しぶりに見ました。#学ぶの論文紹介
A counterintuitive stereochemical outcome from a chelation-controlled vinymetal aldehyde addition leads to the configurational reassignment of phormidolide A – now published in CC https://t.co/mnJ75rD0BO— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
Curran先生。α-ボリルカルボニル化合物の合成法についての論文。#学ぶの論文紹介
Facile Synthesis of α-N-Heterocyclic Carbene-Boryl Ketones from N-Heterocyclic Carbene-Boranes and Alkenyl Triflates https://t.co/on4IW3w87f— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
カルボン酸から酸塩化物を経由して穏和な条件下でジケト化合物を合成する反応。#学ぶの論文紹介
Synthesis of 1,3-Diketones and β-Keto Thioesters via Soft Enolization https://t.co/7cBcjumJGb— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
Sergey V. Pronin先生。Shenvi先生のところ出身ってだけあってラジカル反応には強いな。#学ぶの論文紹介
A Radical-Polar Crossover Annulation To Access Terpenoid Motifs https://t.co/0i5BJkdNEV— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
ボロン酸エステル部交換反応はなかなか面白いですね。しかも遷移金属とか無しで。#学ぶの論文紹介
Isodesmic C–H Borylation: Perspectives and Proof of Concept of Transfer Borylation Catalysis https://t.co/XdoSrGY3Xe— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
はい、チタンなので見逃すわけにはいきません。#学ぶの論文紹介
Molecular Structures of the Phospha-Wittig Reaction Intermediate: Initial Step in the Synthesis of Compounds with a C═P–P Bond as Products in the Phospha-Wittig Reaction https://t.co/h63I8L26NS— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 25, 2019
東大野崎研。アセトン、ハロホルム、DBU、アルコールでメタクリル酸エステルをワンポットで合成する反応。素晴らしい。#学ぶの論文紹介
Cyanide‐Free One‐Pot Synthesis of Methacrylic Esters from Acetone – Koyama – – Chemistry – A European Journal https://t.co/ntnxeTMEXy— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 27, 2019
Carreira先生新作。最後のグルタルアルデヒドの官能基化反応は有用に感じました。#学ぶの論文紹介
Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles https://t.co/K7efu954FY— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 27, 2019
中部大、村松先生、山本尚先生。ルイス酸を用いたペプチド合成法。
チタンに惹かれて見てみたところ、タンタルとはまた面白いです！！#学ぶの論文紹介
Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis https://t.co/cgudHrQJYK— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) July 27, 2019
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