学ぶの論文紹介2019年5月号（反応編）
３つ同時に官能基化。機構は計算化学を用いて解析あり。なかなか面白い。#学ぶの論文紹介
The Mechanism of Copper‐Catalyzed Trifunctionalization of Terminal Allenes – Kim – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/A13UdqlkYa— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月1日
シクロファン型キラルリン酸触媒からさらに発展させたアリール挟んだ触媒の反応。#学ぶの論文紹介
Design of Planar Chiral Phosphoric Acids with a [2.2]Paracyclophanyl Backbone as Organocatalysts for the Highly Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction https://t.co/UAddY0Uyp6— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月2日
京大中尾研。アルミニウムが入った状態の配位子を用いたIr触媒でC-Hボリル化。#学ぶの論文紹介
meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst https://t.co/F6vXVxDTu2— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月2日
Robin Chi先生新作。もう少し官能基許容性についての調査が見たかったな。エステル、ケトンなどのだめそうなものはない。#学ぶの論文紹介
Hydrodehalogenation of Aryl Halides through Direct Electrolysis – Ke – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/ryn2KvXJjm— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月2日
中央大不破研。クロスメタセシス→ヘミアセタール化からのマイケル付加でアセタール。#学ぶの論文紹介
Stereoselective Tandem Synthesis of syn-1,3-Diol Derivatives by Integrating Olefin Cross-Metathesis, Hemiacetalization, and Intramolecular Oxa-Michael Addition https://t.co/xzlFXDuLtY— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日
エノール化できる無水物を用いたγラクタムの不斉合成。#学ぶの論文紹介
Catalytic Asymmetric γ‐Lactam Synthesis from Enolisable Anhydrides and Imines – Collar – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/FsIp6lNR9L— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日
こちらも同様の反応。著者も同じConnon先生です。#学ぶの論文紹介
Highly Enantio‐ and Diastereoselective Catalytic Asymmetric Tamura Cycloaddition Reactions – Collar – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/6sEOgLdXbQ— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日
クロロニウムイオンも面白いし、それができる過程もまた面白い。基礎的ながらいい論文です。#学ぶの論文紹介
A Very Strong Methylation Agent: [Me2Cl][Al(OTeF5)4] – Hasenstab-Riedel – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/M44tLsDxv1— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日
グリカールのグリコシル化に使えるピリジニウム塩。#学ぶの論文紹介
Sterically Hindered 2,4,6-Tri-tert-butylpyridinium Salts as Single Hydrogen Bond Donors for Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Glycals https://t.co/vAypK2F2LT— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月4日
Shenvi先生は開発したラジカル反応を自在に扱っている印象ですね。まだまだありそう。#学ぶの論文紹介
Hydroalkylation of Olefins To Form Quaternary Carbons https://t.co/2OZxVmTiEi— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月4日
東北大岩本先生。一度は講演をお聞きしたいお方です。#学ぶの論文紹介
1,4‐Dehydrogenation with a Two‐Coordinate Cyclic (Alkyl)(amino)silylene – Koike – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/iUyVEvQJuI— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月5日
チタン好きにはたまらない触媒と反応だこれ！！！#学ぶの論文紹介
Synthesis of chiral titanium-containing phosphinoamide ligands for ena… https://t.co/2LjCSZubLQ— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月5日
北大松永先生、吉野先生、小島先生。可視光を用いてトリフルオロメチルラジカルを出し、アルケン、キノリンと連続的に反応させています。#学ぶの論文紹介
C–H γ,γ,γ-Trifluoroalkylation of Quinolines via Visible-Light-Induced Sequential Radical Additions https://t.co/n2NrNB9vN5— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月6日
Schreiner先生。CaC2に水を入れて反応させるというところが面白かったです。#学ぶの論文紹介
Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide https://t.co/8Lp29MrGaV— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月6日
北里大嶋田先生。牧野研。糖の反応点選択的なアシル化。イミダゾールユニットを持つホウ酸にて達成。#学ぶの論文紹介
Catalytic Activation of Cis-Vicinal Diols by Boronic Acids: Site-Selective Acylation of Carbohydrates https://t.co/Fyy1Z3jRbk— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月6日
Tamoxifen類縁構造体の合成に用いるケトンのエノールスルフォネート化に際する試薬と立体選択性について。#学ぶの論文紹介
Quantitation of a Ketone Enolization and a Vinyl Sulfonate Stereoisomer Formation Using Inline IR Spectroscopy and Modeling https://t.co/i9wHR9pHdG— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月7日
京大依光研。インドールのそこの結合ってN-Ar体なら過激な条件で切れるんだ。応用ききそうな反応です。#学ぶの論文紹介
Aromatic Metamorphosis of Indoles into 1,2-Benzazaborins https://t.co/8g4FZvAnSP— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日
フッ素化された糖だとβ選択的にグルコサジドとガラクトサジドをグリコシル化できるそうです。#学ぶの論文紹介
Stereoselectivity in Glycosylation with Deoxofluorinated Glucosazide and Galactosazide Thiodonors https://t.co/ZDpZMpCR9T— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日
カルボン酸から混合酸無水物を経由してアルキル基をカップリングに用いる反応。#学ぶの論文紹介
Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides https://t.co/sTYFJjy8DI— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日
京大倉橋先生、松原先生。#学ぶの論文紹介
コバルトポルフィリン錯体を用いた細見–櫻井アリル化反応。
Cationic Cobalt Porphyrin-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilanes https://t.co/hsSFuarFT2— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日
ラクトンを酸化的開環で開いて得たセグメントと別のセグメントをくっつけてそのあとマクロラクトン化。#学ぶの論文紹介
Tandem IBX‐Promoted Primary Alcohol Oxidation/Opening of Intermediate β,γ‐Diolcarbonate Aldehydes to (E)‐γ‐Hydroxy‐α,β‐enals – Fernandes C-A AJhttps://t.co/leMI2aUFOd— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日
JQY先生のAQ配向C-H活性化反応にResolutionが加わっているという少しいつもと違う面白い論文。#学ぶの論文紹介
Enantio‐ and Diastereoswitchable C‐H Arylation of Methylene Groups in Cycloalkanes – Andrä – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/yqAR6sTzll— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日
伊藤肇研。先日RTしました。#学ぶの論文紹介
Mechanochemistry allows carrying out sensitive organometallic reactions in air: Glove-box-and-Schlenk-line-free synthesis of oxidative addition complexes from aryl halides and palladium(0) Chemical Science https://t.co/jfu4D9MjHu— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日
おおお、これはホウ素ケミストリーの大家、Morken先生らしい。そしていい反応！使えそう。#学ぶの論文紹介
Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates) https://t.co/yzSIUX3rt0— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日
京大松原研。[FeBr2][FeBr4]のイオン対を発生させて行う反応。#学ぶの論文紹介
Asymmetric Aza‐Diels–Alder Reaction with Ion‐Paired – Iron Lewis Acid – Brønsted Acid Catalyst – Tomifuji – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/vOSrWUZIjr— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日
Carreira先生新作。モルホリンケテンアミナールをもちいた反応。#学ぶの論文紹介
Morpholine Ketene Aminal as Amide Enolate Surrogate in Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation – Carreira ACIEhttps://t.co/FiEdzGvK1S— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日
東大内山研。立体的に難しい場所のカップリングできていてなかなか面白いなあとおもったら大井さんだった。#学ぶの論文紹介
Organocopper Cross-coupling Reaction for C–C Bond Formation on Highly Sterically Hindered Structures – now published in Chemical Science https://t.co/dvLQWyLG32— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日
阪大有澤研。アリル基の転移を伴う環化異性化反応。#学ぶの論文紹介
Pd-Catalyzed Migratory Cycloisomerization of N-Allyl-o-allenylaniline Derivatives https://t.co/rCW4PLcVMw— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日
Burns先生の新作。今回はあまりハロゲンの魔術師感はなかったかな。全合成はしっかりとされてます。#学ぶの論文紹介
A convenient C–H functionalization platform for pyrroloiminoquinone al… https://t.co/rVn56zOIpd— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日
阪大三浦先生、平野先生。βフルオロ脱離せずにアミンをカップリングできている。いい反応だ#学ぶの論文紹介
Synthesis of α-Trifluoromethylamines by Cu-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroamination of 1-Trifluoromethylalkenes https://t.co/eAClNGIhVZ— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日
Ben Feringa新作。ワインレブアミドをDIBAL還元の中間体にしたじょうたいのまま金属カップリングする反応。#学ぶの論文紹介
Synthesis of Substituted Benzaldehydes via a Two-Step, One-Pot Reduction/Cross-Coupling Procedure https://t.co/TR5kQmAFQY— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日
Guangbin Dongの新作。選択性の変化が見られて面白いです。がっつり調査が見れるのは久しぶりかな。#学ぶの論文紹介
Pd-Catalyzed Intramolecular α-Allylic Alkylation of Ketones with Alkynes: Rapid and Stereodivergent Construction of [3.2.1] Bicycles https://t.co/qChecSbKSb— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月18日
阪大安田研。アルミニウムのルイス酸性の高い錯体の合成とそれを用いた反応。この錯体使ってみたいな。#学ぶの論文紹介
Synthesis and Characterization of Pheox‐ and Phebox‐Aluminum Complexes: Application as Tunable Lewis Acid Catalysts in Organic Reactions-C A-EJ https://t.co/2ELSSQ5aBF— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月19日
David Sarlah先生。今度はアミノアルキル化。芳香族自在に壊せるなあ。#学ぶの論文紹介
Palladium‐Catalyzed Dearomative syn‐1,4‐Carboamination with Grignard Reagents – Tang – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/gNpGo68NAX— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月19日
Co触媒用いてジシロキサンヤヒドロジシロキサンを合成する論文。かご型も作れる。#学ぶの論文紹介
Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Disiloxanes and Hydrodisiloxanes https://t.co/KHW7MlnlfL— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月20日
βアミノ酸をイミンにして配位子として反応させるのは初めて知りました。不斉にも使える考え方ですね。#学ぶの論文紹介
Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Olefin Hydroarylation of Aromatic Aldehydes Using a Transient Directing Group https://t.co/4gALl5gpzO— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月20日
市川さんとBuchwald先生の論文だ。不斉1,2-ジアミンの合成としていい論文。#学ぶの論文紹介
Regio- and Enantioselective Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Copper-Catalyzed Hydroamination https://t.co/DSHW7S69Lg— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月20日
千葉大荒井先生、飯田先生。穏和な条件でヨウ素化できるいい反応。ArHをArIにできるということからカップリング前駆体の合成にもいいと思います。#学ぶの論文紹介
Disulfide-Catalyzed Iodination of Electron-Rich Aromatic Compounds https://t.co/xdzGz5PPw3— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月20日
北里大嶋田先生。ジボロン酸を用いることでセコ酸のカルボキシル基選択的に反応させてアミド化が可能。#学ぶの論文紹介
Diboronic Acid Anhydrides as Effective Catalysts for the Hydroxy-Directed Dehydrative Amidation of Carboxylic Acids | Organic Letters https://t.co/2UrZ0YAYBY— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日
阪大鳶巣研。ビスホスフィンのホスフィン部の除去を伴う環化。不斉への展開されることを期待します。#学ぶの論文紹介
Cyclization of Bisphosphines to Phosphacycles via the Cleavage of Two Carbon–Phosphorus Bonds by Nickel Catalysis | Organic Letters https://t.co/SdZb2pUwqK— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日
九大徳永先生、山本先生。エノールアシレートのエナンチオ選択的なプロトン化反応。#学ぶの論文紹介
Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts | Organic Letters https://t.co/vtKhtzEveM— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日
Mathew Sigman新作。いい反応だな。#学ぶの論文紹介
Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines | Journal of the American Chemical Society https://t.co/OzJ63KRWL7— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日
Mathew Sigman。インドールの窒素部から出たアルキル鎖の不斉をきれいに出している。大井研にいらした方も共著なんだ#学ぶの論文紹介
Enantioselective N-Alkylation of Indoles via an Intermolecular Aza-Wacker-Type Reaction | Journal of the American Chemical Society https://t.co/ESAMeuTNZX— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日
Benjamin Listがまたすごいの出してきましたね。#学ぶの論文紹介
Deracemizing α‐Branched Carboxylic Acids by Catalytic Asymmetric Protonation of bis‐Silyl Ketene Acetals with Water or Methanol – List – – ACIE https://t.co/2TalXEVXxL— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月27日
Nelson先生。Houk先生。ビニルカルボカチオンを経由した挿入反応。#学ぶの論文紹介
Vinyl Carbocations Generated under Basic Conditions and Their Intramolecular C–H Insertion Reactions | Journal of the American Chemical Society https://t.co/BBmlEUzk3r— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日
北大大西先生、佐藤美洋先生。有用なユニットを合成でき、しかもそれがDKRとは素晴らしいです。#学ぶの論文紹介
Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydroacylation of Racemic Allenals via Dynamic Kinetic Resolution | Organic Letters https://t.co/o50UVdCtpc— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日
Sanford研新作。これ結構面白い！#学ぶの論文紹介
Connecting Organometallic Ni(III) and Ni(IV): Reactions of Carbon-Centered Radicals with High-Valent Organonickel Complexes | Journal of the American Chemical Society https://t.co/C87Y3pL6We— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日
不斉に適応できないのは惜しいけれど、簡便にBnなどの不斉のないアルコールユニットとしてエステル化するならばいい反応です。#学ぶの論文紹介
Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles | The Journal of Organic Chemistry https://t.co/YTC79R6lav— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日