学ぶの論文紹介2019年5月号（合成・医薬系編）

簡素化できるところはして、不斉にして活性でるところはそうするみたいなの増えてるな。#学ぶの論文紹介
Design and Optimization Leading to an Orally Active TTK Protein Kinase Inhibitor with Robust Single Agent Efficacy https://t.co/E7lZDqYEyf

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月1日

ベンジル酸のα位の不斉を入れないのは何故なのだろう。つくれないから？ラセミ化するから？薬理的な理由？#学ぶの論文紹介
Design, Synthesis, and Preclinical Characterization of Selective Factor D Inhibitors Targeting the Alternative Complement Pathway https://t.co/aX8YNO8Mb4

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月1日

C-Hアリール化を鍵工程とした全合成。Try and Error少しあり。#学ぶの論文紹介
Total synthesis of podophyllotoxin and select analog designs via C–H a… https://t.co/KldudsTen7

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月1日

経口投与可能なRIP1K阻害剤の論文。経口投与をアピールしてるだけあり、薬物動態についての記述あり。#学ぶの論文紹介https://t.co/JoGufujl9V

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日

個人的にグリニャールが気になったのでチェック。#学ぶの論文紹介
Highly Substituted Δ3‐1,2,3‐Triazolines: Solid‐State Emitters with Electrofluorochromic Behavior – Suleymanov – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/ftVMoUlsO7

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月2日

Snyder先生。(+)-Arborisidineの全合成。副反応についての機構予測付き。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of (+)-Arborisidine https://t.co/TTcnJHOGmr

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日

Snyder先生。環化の段階はカチオンを安定化できるものをうまく設計して行っているなと思いました。#学ぶの論文紹介
General Synthetic Approach for the Laurencia Family of Natural Products Empowered by a Potentially Biomimetic Ring Expansion https://t.co/OM3GUql0O9

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日

AktとSTAT5がCD4+ナイーブT細胞のTCR刺激に対する代謝応答を介在してるという論文。#学ぶの論文紹介https://t.co/BNr9ztu3wy

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日

うおおおおお！！！！かっけええーーーー！！格好いい分子！！それだけでもういい！#学ぶの論文紹介
Dual-Tweezer Behavior of an Octapodal Pyrene Porphyrin-Based System as a Host for Fullerenes https://t.co/w8N8scYlRe

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月3日

Nicolaou先生新作。Shishijimicin Aの薬理論文#学ぶの論文紹介
DNA Binding and Cleavage Modes of Shishijimicin A https://t.co/cRj4YRdUHE

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月4日

これは短工程でかつ素晴らしい合成です。学部生の文献紹介にもいいかもしれないですね。#学ぶの論文紹介
13‐step Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Jungermatrobrunin A – Lei – – ACIE https://t.co/dbZBSH3qMG

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月6日

慶大中田先生、犀川先生。パクタラクタムの全合成。中田研の合成は見ていてあきない魅力があります。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of Pactalactam, an Imidazolidinone-Type Pactamycin Analogue https://t.co/3AOjGpDPA6

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月6日

Newhouse先生。続々と論文出されていてすごい。合成もいい合成です。卒研生がNewhouse先生の論文読み始めるのにはちょうどいいかも。#学ぶの論文紹介
Convergent Total Synthesis of Principinol D, a Rearranged Kaurane Diterpenoid https://t.co/2GHNVwXJfP

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月8日

この構造と名前は覚えておこう。個人的な興味。#学ぶの論文紹介
Effects of Acetylshikonin on the Infection and Replication of Coxsackievirus A16 in Vitro and in Vivo https://t.co/zNclsvcZyR

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月8日

合成なかなか見所ありますね。ただ化合物番号の22と23が多分一緒の化合物。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of Psymberin (Irciniastatin A) https://t.co/xqHtcuH6kw

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日

Nicolaou先生の元で研鑽を積んだインドのDethe先生。いい合成されるな。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of (+)-Strongylophorines 2 and 9 https://t.co/D51KowxsOE

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日

京大塚野先生、竹本先生。短工程でかつオキソピリリウムイオンを用いた環化反応が鮮やか。#学ぶの論文紹介
Concise construction of the ACDE ring system of calyciphylline A‐type alkaloids via [5+2] cycloaddition – Nakamura – C -A EJ https://t.co/qWUdo7reUX

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月9日

RIPK3２型の阻害剤の同定。#学ぶの論文紹介
Identification of RIPK3 Type II Inhibitors Using High-Throughput Mechanistic Studies in Hit Triage https://t.co/4WvUtnxm6Z

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日

こういう反応って結構あるけれど、これは意外といいビルディングブロック。気になったのは無水物でもOKということ。そっちの方がすごいんじゃないのかな。#学ぶの論文紹介
Enones from Acid Fluorides and Vinyl Triflates by Reductive Nickel Catalysis https://t.co/3QuO3L95MG

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日

東工大田中研。作りそうだな、とか言ってたら本当に合成されてた…！素晴らしい合成です。#学ぶの論文紹介
Synthesis of A Highly Strained Spherical Carbon Nanocage via Regioselective Alkyne Cyclotrimerization – Hayase -ACIE https://t.co/yHEfhf83QZ

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日

熊大石川研。糖鎖部の合成から学びどころがあって、卒研生に最適。#学ぶの論文紹介
Total Syntheses of (–)‐Secologanin, (–)‐5‐Carboxystrictosidine, and (–)‐Rubenine – Rakumitsu – – Chemistry – A European Journal – Wiley Online Library https://t.co/TK4PO0PFVE

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日

Bode先生新作。KATの合成。新しい試薬の構造面白いなあ。#学ぶの論文紹介
Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) by Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent – Wu – – ACIE https://t.co/7HJrQsR5bG

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日

Herzon先生。タイトルがらしいな。内容は糖のヒドロペルオキシドTHP保護体をアクセプターとしてチオグリコシドとグリコシル化して合成。#学ぶの論文紹介
Programmable Synthesis of 2-Deoxyglycosides https://t.co/9t72LoSvFV

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月10日

BACE1阻害剤。BACE2との選択性の獲得も狙い。塩野義製薬。スピロ環の構造面白い。#学ぶの論文紹介
Structure-Based Design of Selective β-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors: Targeting the Flap to Gain Selectivity over BACE2 https://t.co/hXYE45lz7X

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日

忍久保先生、福井先生。ヒドロキシイオソキソフォリンの合成。水酸基、ケトン（共役結合のとぎれ）の有無の比較についても見ることができます。#学ぶの論文紹介
Synthesis of Hydroxyisooxophlorins by Oxidative Degradation of meso-Hydroxyporphyrins https://t.co/eoXRpq1qpV

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日

核酸合成。グアノシンの窒素を炭素に変えた化合物。合成法も学びでした。#学ぶの論文紹介
Access to 3-Deazaguanosine Building Blocks for RNA Solid-Phase Synthesis Involving Hartwig–Buchwald C–N Cross-Coupling https://t.co/I2SFsBb9gN

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日

pleuromutilinを誘導してチオレドキシン阻害剤とフェロトーシス誘導剤に導いた論文。pleuromutilinは創薬にちょうどよい化合物なのかもしれないですね。#学ぶの論文紹介https://t.co/9lW33qKipC

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日

c-kit変異のGISTに効く化合物。#学ぶの論文紹介
Discovery of (E)-N1-(3-Fluorophenyl)-N3-(3-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)-1H-indazol-6-yl)malonamide (CHMFL-KIT-033) as a Novel c-KIT T670I Mutant Selective Kinase Inhibitor for Gastrointestinal Stromal Tumors (GISTs) https://t.co/cnkcrwDB42

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日

脱炭酸を伴う反応とラジカル反応を駆使した全合成。#学ぶの論文紹介
Tandem Decarboxylative Cyclization/Alkenylation Strategy for Total Syntheses of (+)-Longirabdiol, (−)-Longirabdolactone, and (−)-Effusin https://t.co/y5INdmLd2h

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月15日

東北大桑原研。端的ながら洗練されている合成です。#学ぶの論文紹介
Synthesis of the N-Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides https://t.co/5xzrpTA0Pq

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月18日

東北大岩本研新作。これまた面白いケイ素化合物です。Si=Oの化合物の発展に期待#学ぶの論文紹介
An Isolable Silicon Analogue of a Ketone that Contains an Unperturbed Si=O Double Bond – Kobayashi – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/6Et6FaAU7S

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月19日

京大竹本先生、塚野先生。不斉反応、計算による解析あり。糖部あるのでそこも見所。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of Caprazamycin A: Practical and Scalable Synthesis of syn-β-Hydroxyamino Acids and Introduction of a Fatty Acid Side Chain to 1,4-Diazepanone https://t.co/kQvw1PhIeC

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月19日

Drug Annotationシリーズ。Novartis。#学ぶの論文紹介
Design and Discovery of N-(3-(2-(2-Hydroxyethoxy)-6-morpholinopyridin-4-yl)-4-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)isonicotinamide, a Selective, Efficacious, and Well-Tolerated RAF Inhibitor… https://t.co/Y1y1dHscBt

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月19日

Sarpong研新作。筆頭著者もかなりの経歴の持ち主で合成自体も基礎的ながら鮮やかです。#学ぶの論文紹介
Calyciphylline B-Type Alkaloids: Total Syntheses of (−)-Daphlongamine H and (−)-Isodaphlongamine H https://t.co/fbdq6GrOpO

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月19日

スピロ環型ペルオキシドも面白いけれど、それだけでなくこれでもかというくらいに酸化しまくっているところが面白い。#学ぶの論文紹介
Design, Synthesis, and Preliminary Studies of Spiro-isoxazoline-peroxides against Human Cytomegalovirus and Glioblastoma∥ https://t.co/oUis8xthov

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月20日

慶応大高尾研。高尾研らしいユニットとストラテジーの全合成です。#学ぶの論文紹介
Total Syntheses of (+)‐Aquatolide and Related Humulanolides – Takao – – Angewandte Chemie International Edition – Wiley Online Library https://t.co/oppsgwXnii

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月23日

不斉反応の開発進んでるし出来そうなのにラセミ合成か。合成経路はいい。対称だから難しいのかな#学ぶの論文紹介
Synthesis of (±)‐β‐Allokainic Acid – Piotrowski – – European Journal of Organic Chemistry – Wiley Online Library https://t.co/p5ohGMEAv2

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月23日

天然物ベースの抗マラリア活性化合物の創出論文。ファルシペインを阻害。#学ぶの論文紹介
Falcipain Inhibitors Based on the Natural Product Gallinamide A Are Potent in Vitro and in Vivo Antimalarials | Journal of Medicinal Chemistry https://t.co/1E4TovnJ6i

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月24日

Dixon研新作合成。エピメリ化が進行してジアステレオマーとの平衡混合物となることも経時変化で確認しています。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of Berkeleylactone A | The Journal of Organic Chemistry https://t.co/CTtFk4ofsj

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日

Sialyl LewisXの合成。糖の官能基変換、増炭過程を見ることができます。#学ぶの論文紹介
Synthesis of Sialyl LewisX Glycomimetics Bearing a Bicyclic 3-O,4-C-Fused Galactopyranoside Scaffold | The Journal of Organic Chemistry https://t.co/ev6vbA8LMT

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日

Evano先生。以前自らが開発したハロゲン交換反応を用いて全合成。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of Conulothiazole A | Organic Letters https://t.co/CYp2MiTyI4

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日

高須研。全合成。ケイ素の使い方・カルベンを用いて環化させるなど鮮やかでした。#学ぶの論文紹介
Rapid Assembly of Protoilludane Skeleton through Tandem Catalysis: Total Synthesis of Paesslerin A and Its Structural Revision | Organic Letters https://t.co/5DxYDc3KdP

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日

徳山研。インドリンのアミノ化→インドールへ閉環、の手法による全合成#学ぶの論文紹介
Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf2-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B | Organic Letters https://t.co/vSeE8Wb9jR

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日

岐阜大田中先生、安藤（弘）先生。糖鎖のお勉強としていいです。#学ぶの論文紹介
Total Synthesis of Sialyl Inositol Phosphosphingolipids CJP-2, CJP-3, and CJP-4 Isolated from Feather Star Comanthus japonica | Organic Letters https://t.co/GSTGLmhqHm

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日

Burke先生。Cheol-Hong Cheon先生。Burke先生のMIDAエステルを用いて鮮やかな全合成。#学ぶの論文紹介
Modular Syntheses of Phenanthroindolizidine Natural Products | Organic Letters https://t.co/prBnMeLpyC

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月25日

マダンガミンの形式不斉合成。#学ぶの論文紹介
Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Madangamine A – now published in Chemical Communications https://t.co/DVrQy2O4KN

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月27日

あえてラセミで作っているだろこれっていう論文の出し方だな。変換法自体はZhen Yangっぽい感じを受けたのは学ぶだけ？#学ぶの論文紹介
Synthesis of the Core Structure of Daphnimacropodines | Organic Letters https://t.co/oSlhu6jPAu

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日

Copenhagen大Kristensen先生。結構合成経路洗練されてて不斉合成でいい合成。読み物としては卒研生がよいかな。#学ぶの論文紹介
Enantioselective Total Synthesis of (+)-Dihydro-β-erythroidine | Journal of the American Chemical Society https://t.co/dPPzDzAd6e

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日

特許のハイライトシリーズ。ラパログ。#学ぶの論文紹介
Rapalogs Potential as Practical Alternatives to Rapamycin | ACS Medicinal Chemistry Letters https://t.co/lHvcLxLVHa

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日

金沢大古山渓行先生、前田先生、東大内山先生、名古屋市大中川先生。#学ぶの論文紹介
Cationic axial ligands on sulfur substituted silicon(iv) phthalocyanines: improved hydrophilicity and exceptionally red-shifted absorption into the NIR region -ChemCommun https://t.co/zh8gaJRkUz

— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) 2019年5月30日