合成・医薬系編
Paton先生、Burton先生。三環性骨格の組み替えを伴う合成とNMRなど。NMRの解析が見れるだけでも見る価値あり#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 2, 2019
Synthesis, Characterization, and Reactivity of Complex Tricyclic Oxonium Ions, Proposed Intermediates in Natural Product Biosynthesis https://t.co/9foQPtisZR
全合成。これといってという感じもあるけれどスケール感達成するというのは十分なことなので。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 2, 2019
Efficient and Divergent Total Synthesis of (−)-Epicoccin G and (−)-Rostratin A Enabled by Double C(sp3)–H Activation https://t.co/7MGVQHnRVv
Fu-She Han先生。全合成。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 4, 2019
A Total Synthesis of (±)-Leuconodines D and E https://t.co/9IbV4mbch2
Sarpong先生新作。カリシフィリン型天然物の合成。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 4, 2019
Calyciphylline B-Type Alkaloids: Total Syntheses of (−)-Daphlongamine H and (−)-Isodaphlongamine H https://t.co/Vlgc3Y16kD
Dale L. Boger先生。芳香族1,2,3,5-テトラジンの合成とその物性から環化付加反応の反応性の調査まで。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 4, 2019
Synthesis, Characterization, and Cycloaddition Reactivity of a Monocyclic Aromatic 1,2,3,5-Tetrazine https://t.co/kxgTr0WdHT
すごく良いつなぎ方！でもSI見るとNMRからE,Zが分離できてない様子が見受けられるのが少し残念。ただ反応は良い反応なので覚えておこう。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 7, 2019
A low temperature, vinylboronate ester-mediated, iterative cross-coupl… https://t.co/yOZcKENmNM
低酸素誘導因子（HIF1α）阻害活性を持つ化合物の論文。がん転移を抑制する化合物。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 7, 2019
Discovery of Novel Aryl Carboxamide Derivatives as Hypoxia-Inducible Factor 1α Signaling Inhibitors with Potent Activities of Anticancer Metastasis https://t.co/Mu7rQy28fx
個人的には酸で二重結合を異性化させるところが学びでした。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 7, 2019
Synthesis of Dehydro-Dephospho-Fostriecin and Formal Total Synthesis of Fostriecin https://t.co/S1KBl9ATsi
反応自体はものすごいわけではないけれど、SARとかに使えるように他の官能基変換などもしているのが高評価。SARできそう。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 8, 2019
Stereoselective Desymmetrization of Cyclohexadienone-Tethered Enones: Efficient Access to Highly Strained Polycyclic Indoles https://t.co/cVfIE3Sv2w
Cadiot−Chodkiewiczカップリングを用いた全合成。連続アルキンユニットはこうやって調製するのか。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 8, 2019
A Catalytic Asymmetric Protecting-Group-Free Total Synthesis of (4S,5S)-4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne and Its Enantiomer https://t.co/6n1FvsiFmP
Amos B. Smith先生がOPRDとは意外ですね。薬理活性化合物の効率的合成について。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 8, 2019
Development of an Effective Scalable Enantioselective Synthesis of the HIV-1 Entry Inhibitor BNM-III-170 as the Bis-trifluoroacetate Salt https://t.co/vhAFnhu4YV
ステロイドっぽいけど結構複雑な酸化体の化合物の単離とその細胞傷害性についての評価。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 8, 2019
Secophragmalin-Type Limonoids from Trichilia connaroides: Isolation, Semisynthesis, and Their Cytotoxic Activities https://t.co/hmIgw7hhE8
チオウラシルの保護をしないとオリゴメリ化できないよという論文。チオウラシルとか略す書き方も学べました。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 9, 2019
On the Necessity of Nucleobase Protection for 2-Thiouracil for Fmoc-Based Pseudo-Complementary Peptide Nucleic Acid Oligomer Synthesis https://t.co/MVXU0LWbLZ
ベンゾフェノンを光照射カップリングの触媒に使うのが大分定石になりましたね。こちらの論文はCuです。Jean-Marc Vincent先生。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 10, 2019
Dual Benzophenone/Copper Photocatalyzed Giese‐Type Alkylation of C(sp3)−H Bonds https://t.co/JFKJapEeV2
定常状態分布容積（Vdss）とか見ると薬物動態学をちゃんとまなばないといけないんだよなあと再確認します。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 12, 2019
Discovery of GSK3527497: A Candidate for the Inhibition of Transient Receptor Potential Vanilloid-4 (TRPV4) https://t.co/ohEOJeyOTt
ワインレブアミドにジフルオロカルベン等価体を反応させることでジフルオロメチルケトンを合成する反応。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 12, 2019
Direct and Chemoselective Synthesis of Tertiary Difluoroketones via Weinreb Amide Homologation with a CHF2-Carbene Equivalent https://t.co/uG1TrFUVts
初工程が学びでした。そのあともヘテロ環巻くのに良い合成してました。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 13, 2019
Scalable, Economical, and Practical Synthesis of 4-(Difluoromethyl)pyridin-2-amine, a Key Intermediate for Lipid Kinase Inhibitors https://t.co/Wo2LXbBfvI
個人的にはベンゾフェノンラジカルが最も興味深かったです。反応性も議論されていました。計算化学による解析ではFe(II)で表記するのが好ましいとか。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 13, 2019
Masked Radicals: Iron Complexes of Trityl, Benzophenone, and Phenylacetylene https://t.co/RtQExh4zYb
東大金沢先生、宮本先生、内山先生。プロペランの官能基化。ストック可能な誘導体の合成。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 13, 2019
Silaboration of [1.1.1]Propellane to Provide a Storable Feedstock for Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives https://t.co/RxeRGOOTCl
Carreira先生。縮環型ビルディングブロックの不斉合成。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 14, 2019
Asymmetric Synthesis of the Tricyclooctane Core of Trachylobane Natural Products and Related Terpenoids https://t.co/5NuSsoMiHl
対称、非対称のそして不斉の[13]ヘリセンの合成。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 15, 2019
Symmetric, unsymmetric and asymmetric [13]helicenes https://t.co/ZkP0VfTDYu
合成自体よりは反応に用いられているシリカ–酸混合系条件に学びがありました。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 15, 2019
Biomimetic Synthesis of Psiguajdianone Guided Discovery of the Meroterpenoids from Psidium guajava https://t.co/fgdeqnTxAl
スレオシル-C-ヌクレオシドリン酸エステルの合成。リン酸化合物の合成での困難のならではが学べる感じがしました。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 22, 2019
Synthesis of a Threosyl‐C‐nucleoside Phosphonate https://t.co/mTusa7tXIq
Jacek Mlynarski先生。糖鎖マクロライドの分子内グリコシル化によって閉環。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 22, 2019
Macrolide Core Synthesis of Calysolin IX via Intramolecular Glycosylation Approach https://t.co/qO01SSSNhO
薬理活性アミノホスホン酸の合成。立体化学によって活性が大きく変わる例。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 23, 2019
Chirality-Driven Mode of Binding of α-Aminophosphonic Acid-Based Allosteric Inhibitors of the Human Farnesyl Pyrophosphate Synthase (hFPPS) https://t.co/RZu5WqmMH2
これだけ多い不斉点をどのようにして作っているかというのを見るには卒研生などにちょうど良いかも。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 23, 2019
Stereocontrolled Synthesis of the Aminocyclopentitol Core of Jogyamycin via an Ichikawa Rearrangement Reaction https://t.co/SFCRlaBiCK
Prince Ravat先生、Michal Juríček先生。ベンゾトリアンギュレンの合成。スピンが1/2のグラフェン部分構造。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 23, 2019
Benzo[cd]triangulene: A Spin 1/2 Graphene Fragment https://t.co/mYLMCrsRXe
Boger研の全合成。立体化学を決定。最後は合成後半に大員環構築とインドール環構築をしています。ただこの数あるアミノ酸ユニットの不斉がどれくらいロスしていないかは気になるな。。。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 24, 2019
Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Streptide https://t.co/rO1xU5e2Hu
Bristol-Myers Squibb社。最後の縮合反応は金にものを言わせている感が。。。そして不斉補助基も使っていて、その補助基の導入の際のお話もあり#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 24, 2019
Rapid Development of a Commercial Process for Linrodostat, an Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO) Inhibitor https://t.co/FAkUdvgz65
ポリマー担持型不斉触媒を用いた鍵中間体のマルチグラムフロー合成。少しずつ実用的な範囲にきているなあという印象を受けます。
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 24, 2019
全合成とそのCuとの錯体形成の確認、立体化学の決定。生物無機的要素が少しあってセグメント合成もおもしろかったです。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 25, 2019
Total Synthesis of the Bacterial Diisonitrile Chalkophore SF2768 https://t.co/ikeqIFhWxc
PROTACの分解分子をSARしていったらちょっと変えただけで分子糊の役割に変化した論文#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 25, 2019
Simple Structural Modifications Converting a Bona fide MDM2 PROTAC Degrader into a Molecular Glue Molecule: A Cautionary Tale in the Design of PROTAC Degraders https://t.co/IeepPmLUqp
東理大加茂君（現所属ピッツバーグ大）、倉持先生、友重先生（現所属東北大）、京都薬科大椿先生、東農大斎藤竜夫先生（旧所属内山研）、東大内山先生。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 25, 2019
Synthetic and Biological Studies of Juglorubin and Related Naphthoquinones https://t.co/4JRHcmcjXV
カルバゾールのマクロサイクルの分子。側鎖などの違いと濃度による自己組織化の違いなどが書かれています。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 25, 2019
Sequence-Defined Macrocycles for Understanding and Controlling the Build-up of Hierarchical Order in Self-Assembled 2D Arrays https://t.co/7dd1rDkwmg
チタン編
β,γ-エポキシアルコールのチタン(III)を用いた反応に関する総説。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 4, 2019
The Reaction of β,γ−Epoxy Alcohols with Titanium(III) Reagents. A Prop… https://t.co/8kOoke4heF
チタンだししかも良い反応！！シアノヒドリンから直接的にアミノ化。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 9, 2019
Titanium-Catalyzed Cyano-Borrowing Reaction for the Direct Amination of Cyanohydrins with Ammonia https://t.co/j2h9gTings
チタントロチセン錯体と白金錯体を反応させるとサンドイッチがほどけて反応した錯体がとれた論文#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 25, 2019
Transition-Metal Complexes of Diphosphanes Containing the η7-Cycloheptatrienyl-η5-Cyclopentadienyl Titanium (Troticene) Sandwich Moiety https://t.co/vSImnlNWQC
神経保護作用を有するマクロライドの合成。環化はFriedel–Crafts型マイケル付加反応。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 28, 2019
Synthesis of Forsythenethoside A, a Neuroprotective Macrocyclic Phenylethanoid Glycoside, and NMR Analysis of Conformers https://t.co/tEoBfJMCKU
カバジタキセルの薬物動態についての研究。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 28, 2019
Discovery of a Novel Cabazitaxel Nanoparticle–Drug Conjugate (CRLX522) with Improved Pharmacokinetic Properties and Anticancer Effects Using a β-Cyclodextrin–PEG Copolymer Based Delivery Platform https://t.co/DR74scYXTm
計算で出した鍵反応のラジカル反応の遷移状態エネルギーなどには疑問は残りますが、合成自体は卒研生が追うには良いのでは？#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 28, 2019
Synthesis of (+)-Tacamonine via Stereoselective Radical Cyclization https://t.co/W7dC1Lhfjr
農工大岡田洋平先生、神谷秀博先生、千葉一裕先生、JITSUBOとの共同研究。高効率でのペプチド合成に成功。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 28, 2019
Improved Tag-Assisted Liquid-Phase Peptide Synthesis: Application to the Synthesis of the Bradykinin Receptor Antagonist Icatibant Acetate https://t.co/HtWRjFbWr1
阪大燒山佑美先生、櫻井英博先生。スマネンユニットを用いたお椀型MOFの合成。金属によるお椀の形の変化についても記述有り。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) October 28, 2019
Formation of a Large Confined Spherical Space with a Small Aperture Using Flexible Hexasubstituted Sumanene https://t.co/6pEbOYnwO8
フッ素が導入されたナノチューブの合成とその自己集積体。分子間相互作用がしっかりと組みこまれています。#学ぶの論文紹介
— 有機化学を学ぶ人 (@yuukiwomanabu) November 2, 2019
Precision Nanotube Mimics via Self-Assembly of Programmed Carbon Nanohoops https://t.co/sdvMTIRs1t