聞いたことありますか?
“Ancillary stereocontrol”という言葉、聞いたことありますか?
私はありませんでした。
まなぶが出会った言葉を皆さんに紹介したいと思います。
言葉の定義
言葉の定義を探してみたのですが、定義自体を明確に決めているものはないようです。
ではこの概念、どこから来たのでしょう?
実はこの概念を提唱したのはみなさんご存じ、Gilbert Stork先生です。
彼らは論文中で図中の基質のアセチル基のエピメリ化を行いました。
このときのアセトナイドの効果について、このように説明しました。
“ancillary stereocontrol: the ancillary control element here is the gem-dimethyl group of the 1,3-dioxane system, which must result in a thermodynamic advantage of more than 3 kcal in favor of the equatorial acetyl group.”
G. Stork, I. Paterson, F. K. C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4686–4688.
DOI: 10.1021/ja00381a035
固定された構造と配座の中で生じる立体障害が補佐的に立体をコントロールすることができる現象のことをこのように説明しているのだとまなぶは判断しています。
定義の正誤はどうあれ、これと同じような使い方って結構しますよね?
まなぶは結構昔に報告されたこの論文の概念、好きだなと思いました。
機会があれば引用とともに用いたいと思います。
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